I 1886 patenterte Carl Benz tri-sykkelen, som i dag regnes som opphavet til dagens biler. Den hadde en 984 cmm, 1 cylindret motor som ga en effekt på 0.9 HK. Dette gjorde den i stand til å kjøre med en topp hastighet på 15 Km/t. ”Bilen” ble produsert i Mannheim, Tyskland, hos Benz & CO. Det samme året produserte Gottlieb Daimler sin første bil. Bilen så ut som en hestevogn bortsett fra at hesten manglet. Daimlers første bil hadde en fire takters motor på 469 ccm, som produserte 1.5 KH. Med slike krefter klarte den en topp fart på 16 Km/h.
Den første bilen som ble serie-produsert var Benz Velo anno 1894. Den deltok i det billøpet Paris-Rouen, som er det første billøpet som er registrert. Både Benz og Daimler oppdaget raskt hvilken reklame effekt billøpene hadde, så de satset begge offensivt på å bli det beste sportsbilmerket.
Opprinnelsen til navnet ”Mercedes” kommer fra Daimlers innsats i billøp. Den østriske konsulen i Nice, Emil Jellinek, var Daimlers salgsagent på den franske rivieraen. Samtidig som han drev som salgsagent, deltok han også i billøp med biler produsert av Daimler. For å få et større forsprang på konkurentene sine, ba han på vårparten 1900 Daimler om å konstruere en sportsbil som skulle være uslåelig. I tillegg ønsket han eneretten til å selge disse bilene i Belgia, Frankrike, Østrrike-Ungarn. og i USA.. Resultatet ble Daimler Phønix 35. På den tiden var det firmaet Panhard som hadde rettighetene til å selge Daimler bilene i Frankrike, så for å løse dette ”problemet”, valgte Jellinek å omdøpe bilene til ”Mércèdes” etter sin 10 år gamle datter. Bilen ble svært populær og var helt uslåelig i billøpene. Ved utgangen av året var bilen bare kjent som Mercedes. Gottlieb Daimler døde det samme året, og ga kontrollen over selskapet til sjefs-ingeniøren ved Daimler fabrikken, Wilhelm Maybach.
Fram til 1909 hadde Benz levd i skyggen av Daimler når det gjaldt triumfer på racerbanen, men Benz overrasket alle ved å vinne Daytona løpet det året. ”Blitzen Benz” het bilen og den hadde en 200 HK motor som gjorde den store bilen i stand til å gjøre 205 Km/t. Året etter knuste den verdensrekorden i høyhastighet for biler. Den nye rekorden lød nå på svimlende 228 Km/t. Både Benz og Daimler gjorde det godt finansielt og på racerbanen. Et eksempel på suksessen var det franske Grand Prix i 1914. Mercedes bilene holdt alle de tre første plassene, og dette gjentok seg i Indianapolis året etter.
Ved begynnelsen av første Verdenskrig ble både Benz og Daimler fabrikkene gjort om til å produsere krigsmateriell. Med tanke på den kommende krigen sponset Keiser Wilhelm II en konkuranse for flymotor-byggere. Benz vant konkurransen med Daimler på andreplass. Senere skulle det vise seg at det var Daimler motoren som imponerte mest. Daimlers DF80 motor hadde 6 sylindre med et totalt volum på 7250 ccm og cirka 100 bHK. Tatt i betraktning at motoren bare veide 176 Kg, ble det en svært potent flymotor i sin tid. Motoren var i stand til å fly non-stop over 1300 Km på 16 timer og 20 minutter mens den bar med seg 573 liter med bensin og 54 liter med olje ved ”take-off”. En litt modifisert utgave av denne motoren ble brukt i Mercedes 28/95. For å unngå de høye avgiftene på biler (i 1914 ? ) ble spesifikasjonene for bilen oppgitt til å være 28 HK, mens motoren egentlig levert circa 95 bHK, noe som ga opphavet til navnet.
Etter krigen startet Benz og Daimler opp igjen produksjonen av biler. Fordi den tyske økonomien var temmelig skral etter krigen, falt bilsalget. I tillegg må man også ta i betraktning at Tyskland hadde 86 bilfabrikker som produserte 144 forskjellige modeller, så kårene for bilproduksjon var heller trange. Den eneste løsningen var å slå sammen firmaene. I mai 1924 signerte Benz og Daimler en avtale om teknisk sammarbeid, og den 1 july i 1926 ble sammenslåingen fullført. Dette bragte sammen tre av verdens største bil-genier: Ferdinand Porsche, Fritz Nallinger og Hans Nibel. Porsche ble bare to år hos Daimler-Benz, men han rakk å bidra mye til utviklingen av de kompressormotorene som var på trappene.
K het den første av kompressor bilene, og var en modifisert Daimler 140S. Den neste bilen med kompressormotor het S og ga 180 HK. Oppfølgerene var SS og SSKL i 1930. Alle disse bilene hadde 6 sylindrede motorer med volum på max. 7.1 liter, og alle gjorde de stor suksess på racerbanen.
I 1930 hadde verdensøkonomien fortsatt problemer etter nedgangen på Wall Street og ”Black Thursday. På trass av dette lanserte Daimler-Benz den mest prestige tunge bilen av sin tid. 770 Grosser var en gedigen bil med en 8 sylindret 7.6 liters motor som kunne gi 200 bHP i kompressor utgaven. På denne tiden hadde Daimler-Benz nettopp utviklet en 12 sylindret dobbel-6 motor, men det ble aldri brukt i Grosser bilen. Bilen i seg selv var ikke en stor nyvinning på den tekniske fronten da de fleste av de tekniske løsningene kunne ansees for å være gammeldagse. Derimot var bilen svært velegnet til å vise seg fram i, og med en prislapp av astronomiske størrelser var bilen kun for svært velstående personer.
På bilutstillingen i Paris i 1931 ble en av de viktigste bilene
som Mercedes-Benz noen gang har bygget, introdusert. Selv om den
kanskje så litt kjedelig ut (?), så var 170 en svært
potent og stødig bil med sine 6 sylindre, uavhengig hjuloppheng,
hydrauliske bremser og termostat. Bilen var et barn av sin tid med
gode tekniske løsninger til en ”billig penge”, i et forsøk
på å holde bedriften i gang mens Tyskland slet med sine økonomiske
problemer. For å holde kostnadene og utsalgsprisen nede, hadde
bilen en motor på 1697 ccm som presterte 32 HK. På trass
av den lille motoren gjorde det lette karosseriet bilen i stand til å
komme opp i en toppfart på 112 Km/t. Daimler-Benz solgte totalt
14000 slike biler. En billigere versjon ble også introdusert,
og den fikk navnet 170V. Hele 100 000 Mercedes-Benz 170V ble solgt,
og det var denne bilen som gjorde at Daimler-Benz klarte å komme
seg på bena igjen etter den 2 Verdenskrigen.